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Son père, était un éminent professeur de psychologie à l'université de Saint-Vladimir. De 1906 à 1907, il suivit une formation d'ingénieur à Paris. Puis Il s'initia à l'astronomie et à la physique, s'intéressa aux sciences naturelles et à la chimie avant d'entrer, en 1907, à l'institut polytechnique de Kiev. En 1908, lors d'un séjour en Allemagne, il lut le récit du premier vol des Frères Wright, ce qui détermina sa vocation. Il retourna à Paris, en 1909, pour étudier l'aérodynamique à ESTACA (alors ETACA) .Après deux tentatives infructueuses pour faire voler deux hélicoptères, il abandonna ses études sur le vol vertical et reporta ses efforts sur la réalisation d'un aéroplane, le S1. A partir de cette date, les biplans se succédèrent ; le S-1 qui ne vola pas, S-2 : 12 secondes et le S-3 : 13 vols, S-4 déçut ses espérances, enfin le S-5 tint l'air 30 minutes. C'est sur ce prototype qu'il obtint son brevet de pilote de la F.A.I. le 18 août 1911.
Nommé ingénieur en chef d'une fabrique de wagons à St- Petersbourg au printemps 1912, Sikorsky vendit le droit exclusif de construire le S-6A et ses dérivés. Ce nouveau statut lui permit de concevoir un quadrimoteur, le premier au monde. Ce biplan baptisé Bolchoi Baltiski (le Grand) et doté d'un moteur Argus de 100 ch réalisa, le 13 mai 1913, un vol de 10 mn à 240 m du sol et à près de 100 km/h. Cet avion donna naissance à un aéroplane géant, l' "Ilia Mourometz", appareil luxueusement aménagé pour le transport de passagers et équipé de quatre Argus ( deux de 125 ch et deux de 140 ch). Pendant la guerre, 75 machines de ce type furent transformés en bombardiers. Opposé aux idées marxistes, il préféra fuir la Russie, se réfugiant en France avant de s'exiler, en mars 1919, aux Etats-Unis, où il prit la nationalité américaine.
Il fonda, le 5 mars 1923, La Sikorsky Aero Engineering Corporation. La compagnie sortit alors le S-29, le S-31 (biplan biplace avec un Wright de 200 ch), le S-33, le S-34, et le S-35, sur lequel René Fonck aurait peut-être traversé l'Atlantique si un malheureux accident n'avait détruit cet appareil lors du départ, le S- 36 et le S-38, loués par la Pan American.
Les années trente favorisèrent le développement des hydravions : S-40 bimoteur, baptisé American Clipper, au printemps 1931. Suivirent les S-42 et S-43 et S-44.
1939 marqua un tournant , la Sikorsky Aviation s'alliant à Chance Vough pour former la Vough Sikorsky Aircraft. Sikorsky revint aux hélicoptères, il construisit le VS-300 (1er vol 14 septembre 1939), qui remporta, en mai 1941, le record du monde d'endurance avec un vol de plus d'une heure. C'était le premier à posséder un seul rotor principal stabilisé par un rotor anti-couple.